Ácido aminonicotínico 4-CAS número 7418-65-7, nome químico é 4-aminopiridina-3-ácido carboxílico, que está presente em muitas estruturas de produtos naturais, é um importante intermediário farmacêutico, usado principalmente na síntese de doenças cardiovasculares e cerebrovasculares tratamento. Seus derivados são análogos da coenzima nicotinamida adenina dinucleotídeo, que desempenha um importante papel de transferência de prótons no metabolismo celular. Seus métodos de síntese geralmente possuem três tipos:
O primeiro deles é o uso de 3-metilpiridina como material de partida para oxidar para formar óxidos de nitrogênio de piridina, e então introduz grupos amino C (4) por nitração e redução. Após a proteção do amino, o permanganato de potássio oxida o grupo metil C (3). O grupo amino é desprotegido e o ácido 4-aminonicotínico por 7418-65-7 é obtido através de uma reação de seis etapas. O intermediário chave do método, oxinitreto de piridínio tem propriedades explosivas e não é seguro para operar. A oxidação de permanganato de metil potássio em C (3) e o rendimento de redução de pó de nitro-ferro não são altos, e o tratamento pós-reação é incômodo. A protecção e desprotecção do grupo amino C (4) conduz inevitavelmente a uma longa rota de síntese.
Em segundo lugar, utilizaram-se as seis adições nucleofílicas do composto metileno activo e da nitropirimidona para formar uma estrutura de anel em ponte, seguida de eliminação para obter ácido 4-aminonicotínico. No entanto, a preparação de p-nitropirimidinona requer uma reação em múltiplos passos, como redução de 2-tiouracil, metilação e nitração. A nitrificação terá inevitavelmente alguns riscos potenciais de segurança, e a purificação do produto requer cromatografia em coluna.
Em terceiro lugar, a abertura do anel oxidativo com isoquinolina como matéria-prima para produzir um ácido 3,4-piridinodicarboxílico sólido amarelo pálido. A desidratação intramolecular do ácido 3,4-piridinodicarboxílico sob a ação do anidrido acético produziu um pó amarelo pálido de anidrido 3,4-piridinodicarboxílico, considerando que a carga positiva do carbono C (4) carbonila do anidrido 3,4-piridinodicarboxílico é mais alta , é mais suscetível ao ataque nucleofílico, aminólise regiosseletiva, abertura do anel para formar o ácido 4- (aminocarbonil) -3-piridinocarboxílico, e finalmente introduzir o grupo amino C (4) pelo rearranjo de Hofmann para obter o produto alvo ácido 4-aminonicotínico 7418 -65-7.
Thera Categoria : Composto Orgânico
Cas No .: 7418-65-7
Sinónimo : RARECHEM AL BE 1386; AURORA KA-2553; H-4ANIC-OH; IFLAB-BB F1957-0006; 4-AMINO-3-CARBOXIPIRIDINA; ÁCIDO 4-AMINO-3-PIRIDINECARBOXÍLICO; ÁCIDO 4-AMINONICOTÍNICO, 98,5%; ÁCIDO 4-AMINONICOTÍNICO
Peso molecular: 138,12
Fórmula molecular: C6H6N2O2
Ensaio: ≥98.%
Aparência: Sólido Cristalino Branco
Embalagem : embalagem digna de exportação
Folha de dados de segurança do material : Disponível a pedido
Uso:
intermedates:
Ácido 6-aminonicotínico CAS 3167-49-5
O número CAS do ácido 4-aminonicotínico é 7418-65-7
O número de CAS do éster metílico do ácido 4-aminonicotínico é 16135-36-7
Methyl 6-Aminonicotinate CAS 36052-24-1
O número CAS do ácido 2-aminonicotínico é 5345-47-1
Grupo de Produto : Série Amino
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